Ο Γόρδιος δεσμός  -  Ανιπερισπασμός του Μἐμνονα  -  Κινήσεις του Δαρείου

Μετά την κυρίευση κι αυτών των περιοχών έφθασε στο Γόρδιο, το Φεβρουάριο ή το Μάρτιο του 333, όπου έμεινε για λίγο χρόνο για να ξεκουραστεί ο στρατός του. Στο άκρο αυτής της πόλης φυλασσόταν μια άμαξα, η οποία, κατά την παράδοση, ανήκε στο γεωργό Γόρδιο και το γιο του Μίδα, τους πρώτους βασιλείς της Φρυγίας. Η ταινία που συνέδεε το ζυγό του αμαξιού με το εγκάρσιο ξύλο ήταν φτιαγμένη από φλούδα κρανιάς και ο κόμπος ήταν τόσο περίπλοκος που ούτε αρχή ούτε τέλος έβρισκες, γι’ αυτό το λύσιμό του θεωρούνταν ακατόρθωτο. Υπήρχε δε χρησμός, που έλεγε ότι όποιος λύσει αυτό τον κόμπο θα εξουσιάσει την Ασία. Όταν πλησίασε ο Αλέξανδρος όλοι περίμεναν αν θα λύσει τον κόμπο για να επιβεβαιώσει την κυριαρχία του. Αφού έμεινε για λίγο αμήχανος, τράβηξε το ξίφος του και έκοψε τον κόμπο. Δείγμα κι αυτό της αποφασιστικότητάς του. Αυτό θεωρήθηκε καλός οιωνός.

Μετά την άλωση της Μιλήτου ο Αλέξανδρος αποφάσισε τη διάλυση του στόλου του, επειδή έκρινε ότι δε δύναται ν’ αντιπαρατεθεί με τον περσικό. Έτσι, ο ικανότατος Πέρσης ναύαρχος Μέμνονας βρήκε την ευκαιρία να κινηθεί πιο άνετα. Μετά την άλωση της Αλικαρνασσού επιχείρησε να κυριαρχήσει στα νησιά του Αιγαίου, μεταφέροντας τον πόλεμο στην Ελλάδα και τη Μακεδονία. Κατέλαβε τη Χίο και τη Λέσβο και άρχισε επαφές και με άλλα νησιά και την Εύβοια, αλλ’ αρρώστησε ξαφνικά και πέθανε. Έτσι ματαιώθηκαν τα σχέδιά του. Άξιος αντικαταστάτης του δεν υπήρχε· γιαυτό τα σχέδια του Δαρείου άλλαξαν ριζικά. Ετοιμάστηκε ν’ αντιμετωπίσει τους Μακεδόνες εκ παρατάξεως.

Η δύναμη που συγκέντρωσε στις πεδιάδες της Μεσοποταμίας, χωρίς τα στρατεύματα της Σογδιανής, της Βακτριανής και της Ινδικής, αποτελούνταν από 400.000 πεζούς και 100.000 ιππείς. Όλοι θεωρούσαν τη νίκη τους βεβαία. Πάλι αγνόησε τη συμβουλή του Μέμνονα! Επιπλέον διέπραξε το σφάλμα να μην αποκόψει τα περάσματα από όπου θα μπορούσε να περάσει ο Αλέξανδρος.

Κατά την παραμονή του στο Γόρδιο ο Αλέξανδρος δέχτηκε ενισχύσεις από τη Μακεδονία. Αμέσως μετά, αφού υπέταξε την Παφλαγονία και την Καππαδοκία, στράφηκε νότια για να περάσει τον Ταύρο. Έφθασε σε τοποθεσία που ονομαζόταν «Κύρου στρατόπεδο» και αποτελούσε τη δίοδο που συνέδεε προς βορρά την Καππαδοκία με την προς νότο Κιλικία. Το σημείο αυτό αντί να φρουρείται ισχυρώς, υπήρχαν λίγοι μόνο Πέρσες στρατιώτες που τράπηκαν σε φυγή. Ανεμπόδιστος έφθασε στην Ταρσό.

Στην Ταρσό η τύχη τον εγκατέλειψε. Χτυπήθηκε από επικίνδυνο πυρετό. Κατήφεια κατέλαβε το στρατό του. Οι γιατροί δίσταζαν ν’ αναλάβουν την ευθύνη της θεραπείας του. Μόνο ο Ακαρνάνας Φίλιππος το αποτόλμησε κι ετοίμασε το κατάλληλο φάρμακο. Προτού πάρει το φάρμακο, έλαβε απόρρητη επιστολή από τον Παρμενίωνα που τον συμβούλευε να φυλάγεται από το Φίλιππο, διότι φημολογείται ότι δωροδοκήθηκε από το Δαρείο για να τον δολοφονήσει. Ο Αλέξανδρος δε φανέρωσε το περιεχόμενό της σε κανέναν. Όταν σε λίγο έφθασε ο Φίλιππος με το φάρμακο, ο Αλέξανδρος, χωρίς να του πει τίποτε, πήρε το φάρμακο και τη στιγμή που το έπινε έδωσε το γράμμα στο Φίλιππο παρατηρώντας τον ταυτόχρονα προσεκτικά την ώρα που το διάβαζε. Οι αντιδράσεις του γιατρού, δηλ. η αταραξία του, μαρτυρούσαν την αθωότητά του. Σε λίγες μέρες έγινε τελείως καλά.

Μετά από μικρές κοντινές επιχειρήσεις έφτασε στην πόλη Μαλλόν, την οποία απάλλαξε από κάθε φόρο και τίμησε, επειδή θεωρούνταν αποικία των Αργείων. Εδώ είχε τις πρώτες ασφαλείς πληροφορίες για το Δαρείο και τον πολυάριθμο στρατό του.

Έσπευσε να τον συναντήσει περνώντας από τις λεγόμενες Αμανίδες ή Κιλίκιες ή Σύριες πύλες. Πέρασε πρώτα από την Ισσό όπου άφησε τους ασθενείς και τραυματίες του. Έφτασε στο λιμάνι Μυρίανδρο, τη μεγαλύτερη πόλη της Συρίας. Εκεί πληροφορήθηκε ότι ο περσικός στρατός έφυγε από τους Σώχους και βρισκόταν ήδη στην Κιλικία, στην Ισσό, πίσω από τους Μακεδόνες. Αναγκάστηκε να μεταβάλει τα σχέδιά του.